डोनाल्ड ट्रंप के शपथ ग्रहण समारोह के बाद ओबामा और उनकी पत्नी मिशेल ओबामा विशेष हेलिकॉप्टर से व्हाइट हाउस से रवाना हुए। उनका पहला पड़ाव था कैलिफोर्निया रिज़ॉर्ट का पाम स्प्रिंग्स । वहां गर्म रोशनी में उन्होंने गोल्फ़ खेला और गोल्फ़ का आनंद उठाया। एक हफ़्ते के बाद ओबामा ब्रिटिश व्यापारी रिचर्ड ब्रैनसन के निमंत्रण पर उनके निजी द्वीप पर छुट्टी बिताने कैरेबियन सागर पहुंचे। दोनों ने एक साथ सर्फ़िंग की। ओबामा बहुत खुश दिखे और लम्बे समय से झेल रहे दबाव के बाद फुर्सत के क्षणों का आनंद लिया। इस बार ओबामा ने अपनी पत्नी के साथ द्वीप पर एक हफ़्ता गुजारा और दो दिनों में पतंग सर्फिंग भी सीखी। रिपोर्ट के अनुसार ओबामा के साथ करीब सौ लोग वहां गये, जिनमें अधिकांश सुरक्षाकर्मी और इस दंपति के भूतपूर्व सहायक थे।